A presente pesquisa é dedicada à relação estabelecida entre os Projetos Urbanos e a transformação das cidades, partindo da hipótese de que um Projeto Urbano pode apresentar maiores ou menores chances de ser implantado a depender de suas características essencialmente urbanísticas. Verifica-se que a bibliografia tem abordado os casos de implantação total, parcial ou nula de Projetos Urbanos, justificando, em geral, seu resultado exclusivamente por aspectos externos, como econômicos, políticos e culturais do contexto, desconsiderando a contribuição das características essencialmente urbanísticas dos projetos nesse processo. Esta pesquisa se desdobra na elaboração de categorias de análise de Projetos Urbanos, concebidas com o objetivo de avaliar em que medida as características de um determinado projeto estão se relacionando com os desafios de sua implantação. O estudo foi centrado nas regiões da Cidade Nova e Área Portuária do Rio de Janeiro. Ambas foram objeto de dedicação intensiva tanto de projetistas quanto de construtores entre 1826 e 2016. Ao todo, foram analisados mais de quarenta exemplos de planos, Projetos Urbanos ou conjunto de propostas. A sistematização do amplo conjunto de propostas já elaboradas para cada uma das duas áreas, considerou seu contexto e fontes de informação disponíveis, as características urbanísticas e o resultado construído. Como denominador comum, foram realizados desenhos representativos das áreas de estudo em períodos distintos e de todas as propostas, possibilitando a comparação dos projetos entre si e com o efetivamente construído.