O constante avanço das tecnologias digitais tem exigido dos profissionais da educação mudanças em sua forma de pensar e agir, pedagogicamente falando. Não diferente disso, o professor de Matemática tem enfrentado o desafio de acompanhar essas mudanças. Ao mesmo tempo que precisa pensar em práticas pedagógicas que incorporem essas tecnologias, precisa usar estratégias que valorizem a reflexão e a resolução de problemas. Isso se torna um pouco mais desafiador quando a Base Nacional Comum Curricular incorpora o Pensamento Computacional entre as competências a serem trabalhadas por esse professor. Nesse sentido, a presente pesquisa objetivou investigar potencialidades de um roteiro didático envolvendo atividades desplugadas e plugadas na perspectiva da relação entre Pensamento Computacional e Pensamento Matemático Avançado. De cunho qualitativo, a pesquisa foi organizada a partir dos eixos de Kaplún, com o eixo pedagógico pautado na investigação em sala de aula proposta por Ponte (2003), o eixo conceitual pautado no Pensamento Computacional, seguindo a visão de Brackmann (2017), e o Pensamento Matemático Avançado, como proposto por Dreyfus (1991). Desenvolvida com 36 alunos da 2ª série do Ensino Médio de uma escola particular de Vitória-ES, a pesquisa teve sua proposta de ensino desenvolvida em 10 encontros. Nos dois primeiros encontros, os alunos desenvolveram atividades desplugadas utilizando o AlgoCards no Jamboard. No terceiro encontro, eles desenvolveram as atividades do Maze como transição do desplugado para o plugado. Nos demais encontros, desenvolveram uma atividade na perspectiva aberta, trabalhando a produção de jogos eletrônicos e animações por meio do software Scratch. As atividades desplugadas e plugadas permitiram aos estudantes terem contato com as diferentes abordagens do Pensamento Computacional e a atividade de transição permitiu que criassem uma experiência com o uso de blocos de programação antes do contato com o software Scratch. A partir das análises das conjecturas e testes dos estudantes durante as atividades, percebeu-se que os alunos deram indícios de terem desenvolvido pontos isolados e em comum entre o Pensamento Computacional e o Pensamento Matemático Avançado. O Produto Educacional, objeto de estudo desta pesquisa, materializou-se como um roteiro didático contendo tanto atividades desenvolvidas quanto orientações para a condução da proposta.