O potencial bioativo dos nitroimidazóis já é amplamente relatado e sabe-se que a posição do grupo nitro no anel possui uma influência significativa na relação estrutura x atividade, sendo os 5-nitroimidazóis os responsáveis pelo maior sucesso terapêutico da classe, possuindo compostos com ação principalmente antiparasitária e antimicrobiana, como o metronidazol. Por sua vez, fenóis naturais, como o eugenol, presentes nos óleos essenciais de várias plantas, possuem diversas propriedades farmacológicas já relatas na literatura, como: antibacteriana, antifúngica, antiparasitária, citotóxica e antioxidante. A Doença de Chagas, causada pelo parasito Tripanossoma cruzi, continua sendo de grande preocupação por conta da baixa adesão ao tratamento existente com benzinidazol pelos seus efeitos colaterais e necessidade de administração prolongada, e não há alternativa a esse tratamento no Brasil. Com base em tudo isso, optamos por desenvolver este trabalho, que envolve a síntese de 16 novos compostos obtidos por condensação do metronidazol com eugenol ou análogos e investigação de suas propriedades antiparasitárias. Foram preparadas duas séries, uma por condensação direta, outra por meio do uso de um conector triazol, explorando a química “click”, resultando em oito produtos inéditos, todos obtidos com rendimentos satisfatórios. Estes compostos foram avaliados frente a formas epimastigotas e tripomastigotas do Tripanossoma cruzi, com destaque para os compostos contendo uma unidade do eugenol ou do diidroeugenol. Isto nos levou a preparar uma segunda série de oito novos compostos, quatro condensados diretamente e quatro conectados por um anel triazol, mas nestes exploramos a nitração regiosseletiva do eugenol ou diidroeugenol, para avaliar se esse novo grupo funcional impactaria na atividade tripanocida dos compostos finais. Observamos uma excelente melhoria geral da atividade destes compostos em comparação à primeira série, o que nos leva a crer que para a ação tripanocida esse novo grupo funcional possui um impacto relevante. Ainda sobre esse aspecto, percebemos que a posição do grupo nitro, especificamente na posição meta à hidroxila fenólica, resulta em um composto final ainda mais ativo que seus regioisômeros.