Os compostos heterocíclicos constituem uma ampla classe de grande importância e
aplicabilidade, e dentre todas as classes, os que apresentam um maior interesse, atualmente,
são os compostos heterocíclicos nitrogenados, pois estes estão envolvidos em uma gama
variada de atividades, tais como: atividade antitumoral, herbicida, anticorrosiva, anti-inflamatória, analgésica, como corantes entre outras.
Neste trabalho de tese foram estudadas três classesde compostos heterocíclicos
nitrogenados, sendo 12 triazinanas com 8 inéditas na literatura, 8 triazinas inéditas e 2
sidnonas, sendo uma também inédita. A principal temática deste trabalho envolveu a obtenção
e determinação de parâmetros físico-químicos de novos agentes sequestrantes de H2S para
aplicação na indústria de petróleo, e também, a atividade biológica. Os compostos sintetizados
e estudados foram da classe 1,3,5-triazinanas e 1,3,5-triazinas sendo sintetizados a partir de
formaldeído e aminas para a primeira classe e, do ácido cianúrico e aminas para as 1,3,5-triazinas, conforme procedimentos da literatura, emrendimentos que variaram de 47 a 98% e
38 a 90%, respectivamente. Foram, também, preparados os derivados sulfonados e
fosfonados, bem como os sais sódicos correspondentes para as 1,3,5-triazinanas e 1,3,5-triazinas em bons rendimentos. O derivado mesoiônico foi obtido com 75% de rendimento e
triazinana correspondente com 47%.
Os valores de pKa(s) foram determinados para as 1,3,5-triazinanas e seus derivados
utilizando-se o método potenciométrico tendo sido obtidos valores na faixa de 11,46 a 15,30
para as triazinanas, 0,08 e 1,75 para os respectivos ácidos sulfônicos (11e 12), e 7,9 e 10,44
para os sais sódicos correspondentes, indicando o caráter básico das triazinas, conforme
esperado.
O monitoramento e quantificação da reação de sequestro de H2S foram realizados
através de diversas metodologias, sendo a mais adequada utilizando-se a espectroscopia de RMN de
1H, de forma inédita, para este fim. Os resultados observados mostraram que a
reação ocorre muito rapidamente a 20 °C em pH 7 e 10, e que o método foi eficiente quando
os compostos apresentam sinais bem resolvidos na temperatura de trabalho, podendo assim os
produtos resultantes da reação de sequestro serem claramente observados e quantificados.
Outro método utilizado para o monitoramento da reação de sequestro, embora de
forma qualitativa, foi o acompanhamento da reação através de papel indicador embebido em
acetato de chumbo. Através desse método foi possível a verificação da atividade sequestrante
das 1,3,5-triazinanas e 1,3,5-triazinas.
Foi sintetizado, também, o composto mesoiônico da classe das sidnonas 4´-cloro-3´-nitro-fenil-1,2,3-oxadiazólio-2-olato sendo posteriormente convertido à triazinana correspondente em rendimento regular. O composto 4´-cloro-3´-nitro-fenil-1,2,3-oxadiazólio-2-olato foi avaliado quanto a atividade antiinflamatóri e imunosupressora apresentando bons resultados.