Quando procuramos compreender como se dá a construção do papel da mulher no âmbito social, torna-se necessário percorremos por períodos históricos e temporais. As mulheres por muito tempo ocuparam papeis secundários na hierarquia social, principalmente em relação ao homem. A literatura é uma forma cultural e artística de representação da realidade, ou seja, é como a sociedade se organiza, trazendo em si contextos históricos de transformações sociais, memórias e formação de identidades. Ao analisarmos o papel masculino e do feminino na sociedade, percebemos grandes diferenças entre os gêneros, principalmente a condição de inferioridade da figura feminina através dos textos literários investigando o passado e o percurso percorrido pela figura feminina até os dias atuais. O autor José de Alencar traz em seu romance urbano, ‘’Lucíola’’, como era conhecida Maria da Glória uma jovem moça que é expulsa de casa pelo pai após se envolver com um homem, movido pelos padrões do patriarcado, ela perde seu espaço no lar e passa a se prostituir para sobreviver. Já a Obra/Romance “A Doce Canção de Caetana” a autora pós-moderna, Nélida Piñon traz a história de uma atriz mambembe que busca deixar para trás a sua vida de prostituta para realizar um sonho, ganhar o papel principal em uma peça de teatro sendo Maria Callas. A obra foi publicada em 1987, época em que o Brasil estava vivenciando o período ditatorial, ou seja, era um Brasil ainda mais repressor. O nosso trabalho tem como suporte teórico Alencar (2011), Foucault (2006), Piñon (1997), Ribeiro (1956), Xavier (2007), entre outros. Essa presente pesquisa tem seu caráter bibliográfico e qualitativo, tendo em vista que esta modalidade se caracteriza com o levantamento bibliográfico, por tanto, desenvolvemos um estudo a partir da leitura de referenciais teóricos sobre o feminismo na literatura, nas narrativas literárias, pesquisando especificamente sobre a construção das condutas sociais das personagens/cortesãs ‘’Lucíola’’ de José de Alencar e ‘’Caetana’’ de Nélida Piñon.