O canabidiol (CBD) não é psicoativo e é de grande interesse de estudo, ainda que seu mecanismo de ação não seja totalmente conhecido, pois apresenta potencial ação anticonvulsionante, ansiolítica, neuroprotetora, anti-inflamatória, antioxidante e analgésica. As doenças causadas pelo processo inflamatório têm sido alvo de extensas pesquisas, devido a sua capacidade de coordenar a ativação de diversos mecanismos celulares. Há relatos de análogos e derivados do CBD com capacidade de modular o processo inflamatório e nociceptivo, justificando a busca por novos ligantes que sejam capazes de atuar nessas vias, visto que, diversas patologias estão associadas ao processo inflamatório. Neste contexto, este estudo tem por objetivo a síntese e a avaliação in vitro e in vivo de uma série de derivados cinamoil-N-acilidrazônicos análogos ao CBD, avaliando seu perfil analgésico e anti- inflamatório. Foram sintetizados 26 compostos, com rendimentos globais de 17-79% e confirmados por Infravermelho (IV), Ressonância Magnética Nuclear (RMN) e Espectroscopia de Massas (EM). Após a confirmação da estrutura, a atividade nociceptiva e anti-inflamatória foram avaliadas em modelos in vitro e in vivo. Identificamos que as substâncias que possuíam substituintes nas posições 3 e 4 do anel demonstraram os perfis mais promissores, o que pode ser atribuído à posição do substituinte, assim como a característica de tais substituintes serem classificados como retiradores de densidade eletrônica, como os substituinte das PQM300 e 301, ou oxigenados, como nas PQM274, 275, 291, 292, 294, 295, 302 e 303. Então, fica claro que as substâncias em estudo sugerem perfis promissores de atividade antinociceptiva e anti-inflamatória, estando, portanto, sob outros estudos, a fim de esclarecermos com maior profundidade suas atividades antinociceptiva e anti-inflamatória, assim como seus mecanismos de interação e afinidade molecular.