A educação mediada por tecnologias digitais tem um potencial transformador em ambientes de privação de liberdade, especialmente no contexto prisional paulista. Este trabalho discute as restrições e possibilidades de educação em estabelecimentos penais paulistas mediados por Tecnologias Digitais de Informação e Comunicação (TDIC) sem conexão à internet. O objetivo do estudo concentra-se na investigação de elementos essenciais de design educacional que podem compor a organização didático-pedagógica de cursos com a utilização de TDIC no sistema prisional paulista, visando à construção de um Guia de Requisitos. A pergunta que orienta a pesquisa é: Quais os elementos de design educacional podem compor a organização didático-pedagógica de cursos mediados pelas TDIC no âmbito do sistema prisional? O Guia de Requisitos foi identificado como uma ferramenta eficaz para a organização de cursos da EPT mediados por TDIC no sistema prisional paulista e foi considerado aplicável por profissionais da Rede Federal. O estudo evidenciou que a integração das TDIC, aliada ao foco na formação humana integral, pode contribuir significativamente para a ressocialização dos reeducandos, com impacto na geração de renda e inserção no mundo do trabalho. O guia visa contribuir com os interessados pela atuação na educação em estabelecimentos penais e está alinhado com políticas públicas, como a Lei de Execução Penal (LEP), destacando-se como uma ferramenta auxiliar na remição de pena. No entanto, a pesquisa também destacou desafios em relação à infraestrutura tecnológica dos espaços educativos das unidades prisionais, sugerindo a necessidade de investimentos e parcerias estratégicas para garantir a viabilidade e sustentabilidade dos projetos educacionais.