Neste trabalho faz-se um estudo comparativo-descritivo dos fenômenos grafofonéticos de monotongação, com a redução de ditongos orais e nasais, e de ditongação, com inserção da semivogal [j] e da semivogal [w], a fim de identificar os contextos em que ocorrem em textos de escreventes pouco hábeis na técnica da escrita. Os corpora utilizados como base para o estudo são cartas de sertanejos baianos (século XX), escreventes estacionados na fase inicial de aquisição da escrita, que foram caracterizados por Santiago (2019) como escreventes inábeis, além de dados extraídos de 12 entrevistas-narrativas orais desses mesmos sertanejos. Para verificar como os fenômenos grafofonéticos em análise se comportam em textos escritos por redatores pouco familiarizados com a escrita em diferentes períodos, foi utilizado, também, os documentos de inábeis da Inquisição portuguesa do século XVII (Marquilhas, 2000), as cartas de comércio escritas por mercadores portugueses, pouco hábeis, do século XVIII (BARBOSA, 1999), e as atas escritas por africanos e afrodescendentes na Bahia do século XIX (OLIVEIRA, 2006). O quadro teórico-metodológico parte dos estudos da Sociolinguística Histórica a partir de Conde Silvestre (2007), Romaine (2009 [1982]), e de Mattos e Silva (2004), também da Sociolinguística Variacionista a partir dos estudos de Labov (2008 [1972]) e Weinreich, Labov e Herzog (2006 [1968]). A comparação entre os corpora mostrou que a monotongação aparece em todos os acervos, principalmente em 3 ditongos, a saber: ou, ei e ai. A ditongação ocorre, na maioria dos casos, por causa de sílabas travadas por /S/, no caso da semivogal [j], e em relação à semivogal [w], forma ditongos decrescentes. Foram encontradas mais de 280 ocorrências dos dois fenômenos nas entrevistas-narrativas, com uma quantidade maior de monotongações em contextos favorecedores semelhantes aos dos textos escritos.