Infecções fúngicas sistêmicas constituem um grande desafio terapêutico atualmente. Há limitadas opções de agentes antifúngicos e, em muitos casos, ocorre resistência a todos os fármacos existentes. Tendo isto em vista, os produtos naturais estão em evidência como novas fontes de moléculas bioativas e o eugenol, principal componente do óleo essencial do cravo da índia, está inserido neste contexto, cujo potencial antimicrobiano já foi identificado em diversos estudos. Desta forma, o objetivo deste trabalho consistiu na obtenção de derivados glicosídicos inéditos do eugenol com potencial antifúngico. A síntese dos mesmos envolveu técnicas clássicas de química orgânica e os rendimentos das reações variaram de 25,6% a 100%. Os produtos foram caracterizados por técnicas de espectroscopia (IV, RMN de 1H e de 13C, EM-ESI-TOF), análise de poder rotatório específico, bem como faixa de fusão nas substâncias sólidas. A avaliação da atividade antifúngica foi realizada sobre as cepas de C. albicans ATCC 10231, C.tropicalis ATCC 750, C. krusei ATCC 6258, C. glabrata ATCC 90030 e C. parapsilosis ATCC 22019. Também foram realizados ensaios de citotoxicidade com células da linhagem BHK-21 (fibroblastos renais de hamster), redocking e quantificação de ergosterol. Dentre os derivados do eugenol, 11 se destacou por ser ativo contra todas as cepas testadas e pelo menor valor de CIM50 (11,39 µM) contra C. tropicalis ATCC 750. O produto 14 foi capaz de inibir o crescimento de C. glabrata ATCC 90030 a 90,40µM. Contra C. krusei ATCC 6258, os produtos 5, 9 e 10 tiveram CIM50 de 35,8µM, 12,2µM e 47,8 µM, respectivamente. No ensaio de citotoxicidade todos os derivados avaliados apresentaram menor toxicidade que o eugenol, e o produto 11 teve o maior índice de seletividade (29,5). Desta forma, os estudos de docagem molecular foram realizados com este produto e os dados mostraram que sua maior afinidade ocorreu com a enzima esqualeno epoxidase com docking score de -12,344. Em consequência, o mecanismo de ação antifúngica de 11 foi analisado pela quantificação de ergosterol e observou-se diferença não significativa no conteúdo de ergosterol nas células fúngicas tratadas com ele (0,0121 ± 0,0033 % massa fresca de célula) em relação ao controle positivo do teste (0,0121 ± 0,0030 % massa fresca de célula). Assim, neste trabalho foi possível obter derivados glicosídicos inéditos do eugenol com proeminente potencial antifúngico e baixa citotoxicidade. Estudos adicionais de mecanismo de ação poderão ser realizados a fim de se compreender melhor a atuação antifúngica de 11.