A pesquisa tomou como objeto de estudo o Sindicato dos Professores do Município do Rio de Janeiro e Região (Sinpro-Rio) em sua trajetória de 1985 a 1999, décadas marcadas pelos processos de redemocratização e adoção do receituário neoliberal no país. Propomos pensar a particularidade do sindicato dos professores das instituições privadas de ensino do município do Rio de Janeiro, considerando os docentes como mediadores de uma totalidade constituída pelas relações sociais capitalistas, orientadas pela disputa entre as classes sociais e suas frações. Do ponto de vista teórico-metodológico, nossos referenciais são o materialismo histórico-dialético e a História Social. Analisamos a trajetória da entidade considerando a processualidade histórica e o “fazer-se da classe social”, no confronto com interesses antagônicos nas relações de produção, inclusive no campo da cultura. As principais fontes consultadas, reunidas no Arquivo do Sinpro-Rio, foram: o Estatuto, de 1989, os jornais e a Revista Cultural publicados pelo sindicato, a Agenda de 2015, também editada pelo Sinpro, e as entrevistas com doze dirigentes sindicais e militantes, registradas pelo Projeto Memória, realizado pela entidade em 2007. Ao longo dos três capítulos, investigamos a relação entre os dirigentes do sindicato e os partidos políticos, o relacionamento entre o Sinpro-Rio e o Sindicato dos Profissionais da Educação do Estado do Rio de Janeiro (SEPE), as questões das mulheres no Sinpro-Rio, o posicionamento do sindicato em relação à estrutura sindical e as concepções de educação e cultura discutidas e praticadas na entidade. Admitindo o caráter complexo e contraditório das escolhas tomadas em meio aos processos históricos, consideramos que as posições vitoriosas na trajetória do Sinpro, sobre a estrutura sindical e o campo educacional, não contribuíram para a politização e aproximação do professorado, preocupação de alguns diretores, explicitada no primeiro capítulo. Esperamos que essa pesquisa da história recente do Sinpro-Rio possa enriquecer os estudos sobre o sindicalismo docente do Brasil e, ao mesmo tempo, contribuir para o fortalecimento político da entidade.