Esta dissertação investiga a obra dos Engenheiros do Hawaii e o surgimento da geração de jovens nos anos 1980, realizando uma discussão sobre o rock e as questões que envolviam os jovens nesse momento. A pesquisa foi desenvolvida a partir de canções e da análise das capas dos 18 discos oficiais do grupo, nas quais é possível observar diversas temáticas, entre elas a juventude e a cidade. A análise encontra-se organizada em três momentos. No primeiro, recupera a trajetória do rock, sua chegada ao Brasil e a formação da geração roqueira dos anos 1980, assim como as questões mercadológicas, circularidade cultural e a crítica social e política presente nas canções dos Engenheiros do Hawaii, observando tensões vivenciadas no país nesse período. Na sequência, incorporam-se as discussões acerca das cidades e da juventude, trazendo representações como o flâneur, dândi, niilismo, existencialismo, experiências de violência urbana, gerando medo, insegurança, solidão e angústia. Incluindo também os anseios existenciais dos jovens, seus desalentos e a questão do consumo do álcool e de drogas, as tentativas de enfrentar as dores e mágoas, esquecer amores e relações vazias. Outras questões abordadas são as inquietudes frente à expansão da tecnologia, seus impactos físicos e sociais, a desesperança frente às guerras e à violência