O fluxo de alteração da forma do Estado, no Brasil, trouxe a necessidade de se encarar a concretude do outsourcing de atividades tradicionalmente consideradas reserva estatal exclusiva, inclusive aspectos administrativos da execução penal. A assistência educacional aos detentos é um dos referidos aspectos, e um bastante delicado, complexo e pouco compreendido. Como também são novos os instrumentos previstos em leis recentes para realizar essa espécie de privatização, pretendeu-se verificar, teórica e praticamente, se há compatibilidade entre as exigências de uma educação plena e as soluções propostas por convênios com Organizações Sociais e por contratos de gestão em parcerias público-privadas. O exame multidisciplinar da questão fez transitar entre a filosofia da educação, a antropologia, a política, a sociologia, antes que o texto se enveredasse pelos aspectos jurídicos da questão. Estes, por sua vez, são tratados nas áreas constitucional, penal, processual penal e administrativa. Os elementos cruzados entre abordagem teórica e considerações feitas sobre uma pequena base de dados coletados por amostragem em Estados brasileiros revelam a impossibilidade de se traçarem políticas públicas consistentes, pois não há fontes para estabelecer as relações de causa e efeito entre educação em presídios, estatais ou terceirizados, e taxas de reincidência, empregabilidade e, sobretudo, desenvolvimento pessoal. As informações colhidas indiretamente, através de observações feitas em países nórdicos, escolhidos estes por sua avantajada posição no ranking mundial de desempenho educacional servem de pedra de toque para aferir qualitativamente a singularidade ou generalidade dos problemas constatados em alguns Estados brasileiros.