William Shakespeare (1564-1616) e Paulo Freire (1921-1997) são figuras de relevância em suas respectivas áreas do saber, literatura e educação. A priori, não tradicionalmente pensados de forma conjunta. Contudo, esta dissertação apresenta o encontro dialógico de ambos, a partir de um olhar não hegemônico de investigação, tendo como escopo a personagem Caliban da peça shakespeariana A tempestade (1610-1611) e os adultos analfabetos aos quais o pedagogo Paulo Freire se dirigia com seu método de alfabetização no início da década de 60 (pré-golpe civil-militar de 1964) no Brasil. O estudo se revela como uma pesquisa teórica desenvolvida por meio da análise do contexto histórico brasileiro do período e dos objetivos, características e implicações do método de alfabetização freiriano e de seus alfabetizandos, em paralelo com as interpretações da peça shakespeariana a partir dos estudos pós-coloniais, sobretudo, advindas de Nossa América e datadas no século XIX e XX. Objetiva-se, portanto, demonstrar que há um diálogo possível de ser construído entre William Shakespeare e Paulo Freire, a partir de uma visão não hegemônica da peça e da compreensão do elo significativo entre a personagem Caliban e a condição dos adultos analfabetos no Brasil no início dos 60.