O presente trabalho aborda a produção escrita de João Apolinário e as musicalizações dos seus poemas, tanto em Portugal, como no Brasil. Sua produção foi matizada por questões específicas em cada país. Em Portugal, dialogou com a estética do neorrealismo e engajou-se no embate contra o Estado Novo (1926-74). No Brasil, escreveu manifestos estético-ideológicos, valorizou a prática teatral, atentou para as dinâmicas culturais brasileiras e os debates do “longo modernismo”. Lá e cá,algumas constantes marcam sua obra, como a insistência na prática do engajamento e na expectativa revolucionária, mediadas por uma percepção específica do tempo histórico. Dos dois lados do Atlântico, músicos brasileiros e portugueses apropriaram-se de sua obra, musicalizando alguns de seus poemas. Nosso propósito é examinar a obra de Apolinário com o intuito de observar as nuances do engajamento, da expectativa revolucionária e da sua percepção sobre o tempo histórico. Debateremos com os marcos teóricos da História Transnacional, pois as ideias que abordamos extrapolam as fronteiras nacionais e produzem práticas e representações diferentes em cada país.